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Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Citronellal</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Citronellal</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center; font-size:80%;">Vereinfachte Strukturformel ohne <a href="Stereochemie" title="Stereochemie">Stereochemie</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Citronellal

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>Rhodinal</li>

<li>3,7-Dimethyl-6-octen-1-al</li>

<li>3,7-Dimethyloct-6-enal</li>

<li>CITRONELLAL (<a href="Internationale_Nomenklatur_f%C3%BCr_kosmetische_Inhaltsstoffe" title="Internationale Nomenklatur für kosmetische Inhaltsstoffe">INCI</a>)<a href="#cite_note-CosIng-1">[1]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C10H18O

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

<td>

<ul><li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=106-23-0">106-23-0</a> (Racemat)</li>

<li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=2385-77-5">2385-77-5</a> (R-Isomer)</li>

<li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=5949-05-3">5949-05-3</a> (S-Isomer)</li></ul>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">203-376-6

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>154,25 <a href="Gramm" title="Gramm">g</a>·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

flüssig<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

0,85 g·<a href="Meter" title="Meter">cm</a>−3<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

208 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

praktisch unlöslich in Wasser,<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a> löslich in <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a><a href="#cite_note-3">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Brechungsindex" title="Brechungsindex">Brechungsindex</a>

</td>

<td>

1,451<a href="#cite_note-Sigma-4">[4]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a><a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr></tbody></table>

Achtung

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Berührung mit der Haut: Mit viel Wasser / … waschen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen; Geänderter Text seit Inkraftreten der „4. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Dezember 2014)">302+352</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">332+313</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">333+313</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">337+313</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</a><a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

> 5000 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<a href="#cite_note-Dr._Dukes_RS-5">[5]</a>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: <a href="Natrium-D-Linie" title="Natrium-D-Linie">Na-D-Linie</a>, 20 °C

</td></tr></tbody></table>

Citronellal, auch Rhodinal (Betonung jeweils auf der Endsilbe: Citronellal, Rhodinal) ist eine klare, viskose Flüssigkeit. Es handelt sich um ein <a href="Monoterpen" class="mw-redirect" title="Monoterpen">Monoterpen</a>-<a href="Aldehyd" class="mw-redirect" title="Aldehyd">Aldehyd</a>.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Isomerie">Isomerie</h2></div>

Citronellal kommt in Form zweier <a href="Enantiomere" class="mw-redirect" title="Enantiomere">Enantiomere</a> vor, dem (R)-(+)-Citronellal [auch kurz als (+)-Citronellal bezeichnet] und dem (S)-(−)-Citronellal [auch kurz als (−)-Citronellal bezeichnet]. Ein 1:1-Gemisch <a href="Racemat" title="Racemat">Racemat</a> beider Enantiomere wird (RS)-(±)-Citronellal genannt.

<td colspan="5" class="hintergrundfarbe6">Isomere von Citronellal

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left">Name

</td>

<td>(R)-Citronellal

</td>

<td>(S)-Citronellal

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left">Andere Namen

</td>

<td>(+)-Citronellal

</td>

<td>(−)-Citronellal

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left">Strukturformel

</td>

<td>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td>219-194-5

</td>

<td>227-707-9

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="ECHA" class="mw-redirect" title="ECHA">ECHA</a>-Infocard

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="FL-Nummer" title="FL-Nummer">FL-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">05.021 (Racemat)

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td>

</td></tr></tbody></table>

Die Verbindung mit endständiger Doppelbindung wird als α-Citronellal<a href="#cite_note-6">[6]</a> bezeichnet.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2></div>

(R)-Citronellal findet sich hauptsächlich in <a href="Zitruspflanzen" title="Zitruspflanzen">Zitruspflanzen</a> und im <a href="Citronell%C3%B6l" title="Citronellöl">Citronellöl</a>, aber auch in <a href="Zitronenmelisse" title="Zitronenmelisse">Zitronenmelisse</a>.<a href="#cite_note-Ullmann-7">[7]</a><a href="#cite_note-Dr._Dukes_+-8">[8]</a> Das Öl der Blätter der <a href="Zitrone" title="Zitrone">Zitrone</a> enthält zwischen 25.000 und 89.000 <a href="Parts_per_million" title="Parts per million">ppm</a>, die Frucht der <a href="Limette" title="Limette">Limette</a> etwa 140 und die Früchte des <a href="Gemeiner_Wacholder" title="Gemeiner Wacholder">Gemeinen Wacholders</a> etwa 160 ppm (R)-Citronellal. (S)-Citronellal ist mit etwa 80 Prozent Hauptbestandteil des <a href="%C3%84therische_%C3%96le" title="Ätherische Öle">ätherischen Öls</a> der Blätter der <a href="Kaffernlimette" title="Kaffernlimette">Kaffernlimette</a> sowie der Zitronenmyrte (<a href="Backhousia_citriodora" title="Backhousia citriodora">Backhousia citriodora</a>).<a href="#cite_note-Ullmann-7">[7]</a> Das Racemat kommt in Konzentrationen bis zu 85 Prozent im Öl des <a href="Zitroneneukalyptus" title="Zitroneneukalyptus">Zitroneneukalyptus</a> vor.<a href="#cite_note-Ullmann-7">[7]</a> Andere Vorkommen sind in <a href="Ingwer" title="Ingwer">Ingwer</a> (Zingiber officinale) und im <a href="Ceylon-Zimtbaum" title="Ceylon-Zimtbaum">Ceylon-Zimtbaum</a> (Cinnamomum verum).<a href="#cite_note-Dr._Dukes_RS-5">[5]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gewinnung_und_Darstellung">Gewinnung und Darstellung</h2></div>

Citronellal lässt sich aus <a href="Pinene" title="Pinene">Pinenen</a> herstellen. β-Pinen wird bei Temperaturen über 500 °C in <a href="Myrcen" title="Myrcen">Myrcen</a> umformiert. Myrcen reagiert mit <a href="Diethylamin" title="Diethylamin">Diethylamin</a> und <a href="Butyllithium" title="Butyllithium">Butyllithium</a>. Das entstehende <a href="Chelatkomplexe" title="Chelatkomplexe">Chelat</a> reagiert zu N,N-Diethylgeranylamin, welches an einem speziellen Katalysator zum (3r)-1E-1-Diethylamino-3,7-dimethyl-1,6-octadien umgelagert wird. Dieses wird zum Citronellal <a href="Hydrolyse" title="Hydrolyse">hydrolysiert</a>.

Die heterogen katalysierte Hydrierung von <a href="Citral" title="Citral">Citral</a> in Gegenwart von Palladiumkatalysatoren führt normalerweise mit Citronellal nur als Zwischenstufe zum Dihydrocitronellal. In Gegenwart von <a href="Ionische_Fl%C3%BCssigkeit" title="Ionische Flüssigkeit">ionischen Flüssigkeiten</a> auf der Basis von nitrilfunktionalisierten <a href="Imidazol" title="Imidazol">Imidazoliumsalzen</a> kann der zweite Hydrierschritt unterdrückt werden und so Citronellal als Hauptprodukt erhalten werden.<a href="#cite_note-9">[9]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

Die Flüssigkeit siedet bei einem <a href="Normaldruck" class="mw-redirect" title="Normaldruck">Normaldruck</a> von 101,3 Kilopascal bei etwa 208 °C. Die Dichte beträgt etwa 0,85 g·cm−3. Es ist in <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a> gut löslich, in <a href="Wasser" title="Wasser">Wasser</a> und <a href="Glycerin" title="Glycerin">Glycerin</a> hingegen kaum. Die <a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">molare Masse</a> beträgt 154,25 g·mol−1. Der <a href="Flammpunkt" title="Flammpunkt">Flammpunkt</a> liegt bei 78 °C.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

Citronellal dient auch als Edukt für die Synthese von (1R,3R,4S)-(−)-<a href="Menthol" title="Menthol">Menthol</a>. Hierbei bildet es zuerst mit <a href="Zinkbromid" title="Zinkbromid">Zinkbromid</a> ein Chelat, das in <a href="Isopulegol" title="Isopulegol">Isopulegol</a> umgewandelt wird, welches dann zum Menthol hydriert wird. Außerdem dient es zur Herstellung von <a href="Hydroxycitronellal" title="Hydroxycitronellal">Hydroxycitronellal</a>, zu welchem es in Anwesenheit von <a href="Wasser" title="Wasser">Wasser</a> reagieren kann.

Es wird in billigen Duftstoffen, auch zur <a href="Parf%C3%BCmierung" class="mw-redirect" title="Parfümierung">Parfümierung</a> von Zigaretten und als Insektenabwehrstoff (<a href="Repellent" title="Repellent">Repellent</a>) verwendet.

Durch Kondensation mit 5-n-Pentyl-1,3-cyclohexandion gefolgt von einer <a href="Diels-Alder-Reaktion" title="Diels-Alder-Reaktion">Diels-Alder-Reaktion</a> kann das <a href="Cannabinoid" class="mw-redirect" title="Cannabinoid">Cannabinoid</a> <a href="Hexahydrocannabinol" title="Hexahydrocannabinol">Hexahydrocannabinol</a> stereoselektiv synthetisiert werden.<a href="#cite_note-10">[10]</a> Das (R)-<a href="Isomerie#Diastereomerie" title="Isomerie">Epimer</a> von Hexahydrocannabinol ist vergleichbar aktiv wie das Δ8-Tetrahydrocannabinol (Δ8-THC), das aber im Gegensatz zu <a href="Tetrahydrocannabinol" title="Tetrahydrocannabinol">Δ9-THC</a> nur in geringen Mengen in Cannabis enthalten ist.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Risikobewertung">Risikobewertung</h2></div>

Citronellal wurde 2014 von der EU gemäß der <a href="Verordnung_(EG)_Nr._1907/2006" class="mw-redirect" title="Verordnung (EG) Nr. 1907/2006">Verordnung (EG) Nr. 1907/2006</a> (REACH) im Rahmen der <a href="Stoffbewertung" class="mw-redirect" title="Stoffbewertung">Stoffbewertung</a> in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (<a href="CoRAP" title="CoRAP">CoRAP</a>) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des <a href="Chemischer_Stoff#Definitionen_des_Gesetzgebers" class="mw-redirect" title="Chemischer Stoff">Stoffs</a> auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Citronellal waren die Besorgnisse bezüglich <a href="Verbraucher" title="Verbraucher">Verbraucherverwendung</a>, Exposition von <a href="Arbeitnehmer" title="Arbeitnehmer">Arbeitnehmern</a>, hoher (aggregierter) Tonnage und weit verbreiteter Verwendung sowie der vermuteten Gefahren durch sensibilisierende Eigenschaften. Die Neubewertung fand ab 2015 statt und wurde von <a href="Schweden" title="Schweden">Schweden</a> durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.<a href="#cite_note-11">[11]</a><a href="#cite_note-12">[12]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noresize noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"></div><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Citronellal?uselang=de">Commons: Citronellal</a> – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien</div>

<ul><li><a rel="nofollow" class="external text" href="http://gernot-katzers-spice-pages.com/germ/Citr_hys.html">Kaffernlimette auf Gernot Katzers Gewürzseiten</a></li>

<li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20150202090601/http://aktuell.ruhr-uni-bochum.de/pm2015/pm00013.html.de">Zitrusduft hemmt Leberkrebs</a></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-CosIng-1"><a href="#cite_ref-CosIng_1-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://ec.europa.eu/growth/tools-databases/cosing/details/75378">CITRONELLAL</a> in der <a href="CosIng-Datenbank" title="CosIng-Datenbank">CosIng-Datenbank</a> der EU-Kommission, abgerufen am 30. Dezember 2021.

</li>

<li id="cite_note-GESTIS-2">↑ <a href="#cite_ref-GESTIS_2-0">a</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-1">b</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-2">c</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-3">d</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-4">e</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-5">f</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-6">g</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=491257">Citronellal</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)

</li>

<li id="cite_note-3"><a href="#cite_ref-3">↑</a> <cite style="font-style:italic">Europäisches Arzneibuch 10.0</cite>. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 742.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Citronellal&rft.btitle=Europ%C3%A4isches+Arzneibuch+10.0&rft.date=2020&rft.genre=book&rft.isbn=9783769275155&rft.pages=742&rft.pub=Deutscher+Apotheker+Verlag" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-Sigma-4"><a href="#cite_ref-Sigma_4-0">↑</a> Datenblatt <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/ALDRICH/27470">(±)-Citronellal</a> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 23. März 2011 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/ALDRICH/27470?userType=anonymous">PDF</a>).

</li>

<li id="cite_note-Dr._Dukes_RS-5">↑ <a href="#cite_ref-Dr._Dukes_RS_5-0">a</a> <a href="#cite_ref-Dr._Dukes_RS_5-1">b</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://phytochem.nal.usda.gov/phytochem/chemicals/show/51784">Citronellal</a> (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. <a href="Landwirtschaftsministerium_der_Vereinigten_Staaten" title="Landwirtschaftsministerium der Vereinigten Staaten">U.S. Department of Agriculture</a>, abgerufen am 18. Juli 2021.

</li>

<li id="cite_note-6"><a href="#cite_ref-6">↑</a> Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu α-Citronellal: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=141-26-4">141-26-4</a>, <a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nr.</a>: 205-474-4, <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.004.978">100.004.978</a>, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/101628">101628</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q27273446" class="extiw external" title="d:Q27273446">Q27273446</a>.

</li>

<li id="cite_note-Ullmann-7">↑ <a href="#cite_ref-Ullmann_7-0">a</a> <a href="#cite_ref-Ullmann_7-1">b</a> <a href="#cite_ref-Ullmann_7-2">c</a> Karl‐Georg Fahlbusch, Franz‐Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg: <cite style="font-style:italic">Flavors and Fragrances</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry</cite>. Band 15, 2012, S. 73–198, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/14356007.a11_141">10.1002/14356007.a11_141</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Citronellal&rft.atitle=Flavors+and+Fragrances&rft.au=Karl%E2%80%90Georg+Fahlbusch%2C+Franz%E2%80%90Josef+Hammerschmidt%2C+Johannes+Panten%2C+...&rft.btitle=Ullmann%E2%80%99s+Encyclopedia+of+Industrial+Chemistry&rft.date=2012&rft.doi=10.1002%2F14356007.a11_141&rft.genre=book&rft.pages=73-198&rft.volume=15" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-Dr._Dukes_+-8"><a href="#cite_ref-Dr._Dukes_+_8-0">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://phytochem.nal.usda.gov/phytochem/chemicals/show/45782">(+)-Citronellal</a> (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. <a href="Landwirtschaftsministerium_der_Vereinigten_Staaten" title="Landwirtschaftsministerium der Vereinigten Staaten">U.S. Department of Agriculture</a>, abgerufen am 18. Juli 2021.

</li>

<li id="cite_note-9"><a href="#cite_ref-9">↑</a> P. Claus, J. Arras, D. Ruppert: Einfluss <a href="Ionische_Fl%C3%BCssigkeit" title="Ionische Flüssigkeit">ionischer Flüssigkeiten</a> mit funktionalisierten Kationen auf die palladiumkatalysierte Flüssigphasenhydrierung von Citral. In: <a href="Chem._Ing._Techn." class="mw-redirect" title="Chem. Ing. Techn.">Chem. Ing. Techn.</a>, 81, 2009, S. 2007–2011; <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/cite.200900085">10.1002/cite.200900085</a>.

</li>

<li id="cite_note-10"><a href="#cite_ref-10">↑</a> Tietze, L.-F., von Kiedrowski, G. and Berger, B.: Stereo- and Regioselective Synthesis of Enantiomerically Pure (+)- and (−)-Hexahydrocannabinol by Intramolecular Cycloaddition. In: Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 21, 1982, S. 221–222. <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/anie.198202212">10.1002/anie.198202212</a>.

</li>

<li id="cite_note-11"><a href="#cite_ref-11">↑</a> <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäische Chemikalienagentur</a> (ECHA): <a rel="nofollow" class="external text" href="https://echa.europa.eu/documents/10162/5d4a0da5-2741-42f1-0d3a-3c155ca1d9c2">Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report</a>.

</li>

<li id="cite_note-12"><a href="#cite_ref-12">↑</a> Community Rolling Action Plan (<a href="CoRAP" title="CoRAP">CoRAP</a>) der <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäischen Chemikalienagentur</a> (ECHA): <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/information-on-chemicals/evaluation/community-rolling-action-plan/corap-table/-/dislist/substance/external/100.003.070">Citronellal</a>, abgerufen am 26. März 2019.

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</ol></div><div><div class="zim-footer">

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